Jessica Stockholder estudió pintura en la University of British Columbia (Vancouver), y realizó un máster en Bellas Artes con especialización en pintura y escultura en Yale University (en 1984 y 1985, respectivamente). Ha sido reconocida con el Primer Premio Americano en Roma otorgado por la American Academy of Rome (1985), y el Lucelia Artist Award del Smithsonian American Art Museum (2007).

Ha expuesto en museos e instituciones de todo el mundo, entre los cuales destacan el Musée National d’Art Moderne – Centre Pompidou, París (2021); Centraal Museum, Utrecht (2019); SF MOMA, San Francisco (2014); Aldrich Contemporary Art Museum, Ridgefield (2011); Museo Nacional Centro de Arte Reina Sofía, Madrid (2010); PS1 Contemporary Art Center, Long Island (2006); CAPC, Musée d’art contemporain, Burdeos (2003); Dia Art Foundation, Nueva York (1995).

Su obra forma parte de colecciones públicas y privadas como Art Institute of Chicago; Fundación Barrié, A Coruña; Museo Helga de Alvear, Cáceres; Corcoran Gallery of Art, Washington D. C.; Los Angeles County Museum of Art, Los Angeles; Whitney Museum of American Art, Nueva York; Museum of Modern Art, Nueva York; Musée National d’Art Moderne Centre Pompidou, Paris; British Museum, Londres; Stedelijk Museum, Amsterdam.