Jessica Stockholder va estudiar pintura en la University of British Columbia (Vancouver), i va realitzar un màster en Belles Arts amb especialització en pintura i escultura en Yale University (en 1984 i 1985, respectivament). Ha estat reconeguda amb el Primer Premi Americà a Roma atorgat per l’ American Academy of Rome (1985), i el Lucelia Artist Award del Smithsonian American Art Museum (2007).
Ha exposat en museus i institucions de tot el món, entre els quals destaquen el Musée National d’Art Moderne – Centri Pompidou, París (2021); Centraal Museum, Utrecht (2019); SF MOMA, San Francisco (2014); Aldrich Contemporary Art Museum, Ridgefield (2011); Museo Nacional Centro de Arte Reina Sofía, Madrid (2010); PS1 Contemporary Art Center, Long Island (2006); CAPC, Musée d’art contemporain, Bordeus (2003); Dia Art Foundation, Nova York (1995).
La seva obra forma part de col·leccions públiques i privades com Art Institute of Chicago; Fundación Barrié, la Corunya; Museo Helga de Alvear, Càceres; Corcoran Gallery of Art, Washington D. C.; Los Angeles County Museum of Art, Los Angeles; Whitney Museum of American Art, Nova York; Museum of Modern Art, Nova York; Musée National d’Art Moderne Centre Pompidou, Paris; British Museum, Londres; Stedelijk Museum, Amsterdam.